Kuralarda 3 dev eşleşme oluştu. Chelsea ile Juventus, Real Madrid ile Liverpool ve Inter ile Manchester United birbirlerine rakip oldular. Milli futbolcumuz Nihat Kahveci'nin takımı Villarreal, Yunanistan'ın Panathinaikos takımıyla eşleşirken, bir başka Milli futbolcumuz Hamit Altıntop'un takımı Bayern Münih, Sporting Lizbon'a rakip oldu. Fenerbahçe'nin grubundan çıkan takımlardan Porto, Atletico Madrid ile eşleşirken, Arsenal de Roma'nın rakibi oldu. Geçen sezon Şampiyonlar Ligi'nde E Grubu'nda mücadele eden Lyon ile Barcelona bu kez 2. turda birbirlerine rakip oldular. Eşleşmelerde ilk maçlar 24-25 Şubat 2009, ikinci maçlar ise 10-11 Mart 2009'da oynanacak. İŞTE EŞLEŞMELER: Chelsea-Juventus Real Madrid-Liverpool Inter-Manchester United Arsenal-Roma Villarreal-Panathinaikos Sporting Lizbon-Bayern Münih Atletico Madrid-Porto Lyon-Barcelona