Ataköy Olimpiyatevi'nde, Futbol Federasyonu yetkilileri ve kulüp temsilcilerinin katılımıyla gerçekleştirilen kura çekiminde, 2007-2008 futbol sezonunda Turkcell Süper Lig'i ilk 4 sırada tamamlamış olan Galatasaray, Fenerbahçe, Beşiktaş ve Sivasspor seri başı olarak gruplarda direkt yer aldı. Bu sezon kupada eleme aşamasında tur atlayan 16 takımın gruplara dağılımı ise kurayla belirlendi. Grup müsabakaları beşer takımdan oluşan dört ayrı grupta 29 Ekim 2008 - 11 Ocak 2009 tarihleri arasında arasında oynanacak. Maçlar 29 Ekim'de başlayacak. Gruplardaki takımlar 2 maçını içerde 2 maçını dışarda oynayacak. Galibiyetlerde 100 bin dolar, beraberlik halinde takımlar 50 bin dolar para alacak... İŞTE GRUPLAR: A GURUBU: BEŞİKTAŞ, TRABZONSPOR, GAZİANTEPSPOR, ANTALYASPOR, GAZİANTEP B.ŞEHİR BLD. B GURUBU: KAYSERİSPOR, GALATASARAY, ANKARASPOR, ALTAY, MALATYASPOR C GURUBU: DENİZLİSPOR, KONYASPOR, SİVASSPOR, MANİSASPOR, ALANYASPOR D GURUBU: ANKARAGÜCÜ, BURSASPOR, ESKİŞEHİRSPOR, TOKATSPOR, FENERBAHÇE Kupada toplam 13 milyon 250 bin dolar ödül dağıtılacak. Gruplara kalan takımlar 86 bin dolar almaya hak kazandı. Gruplarda alınacak galibiyete 100 bin dolar, beraberliğe 50 bin dolar verilecek. 2008-2009 Sezonu Fortis Türkiye Kupası maç programı: 29 Ekim 2008 Grup 1. Maçları 12 Kasım 2008 Grup 2. Maçları 28 Aralık 2008 Grup 3. Maçları 07 Ocak 2008 Grup 4. Maçları 11 Ocak 2008 Grup 5. Maçları 18 Ocak 2009 Çeyrek Final 1. Maçları 28 Ocak 2009 Çeyrek Final 2. Maçları 04 Mart 2009 Yarı Final 1. Maçları 22 Nisan 2009 Yarı Final 2. Maçları 13 Mayıs 2009 Final