Sezona iyi başlayan ve oynadığı futbolun yanı sıra attığı gollerle teknik heyetin yüzünü güldüren Arjantinli yıldız, son 7 karşılaşmada etkisiz bir performans sergiledi. Sezonun ilk 4 maçında 3 gol atan Delgado, yıllık 2,1 milyon Euro'ya sözleşme yeniledikten sonra suskun kaldı. Beşiktaş, 2008-09 sezonuna UEFA Kupası 2. ön elemede Bosna-Hersek'in Siroki Brijeg takımıyla deplasmanda yaptığı maçla başlarken, Delgado, bu mücadelede takımına 1 gol kazandırarak sezona iyi bir giriş yaptı. Boşnak takımı karşısında 18. dakikada attığı golle takımının bu sezonki ilk golüne imza atan Delgado, buradaki iyi futbolunu lige de taşıdı. Siyah-Beyazlı takımın ligin ilk haftasında deplasmanda Antalyaspor ile oynadığı mücadelede 78. dakikada rakip fileleri havalandıran Arjantinli oyuncu, takımının bu sezon ligdeki ilk golünü de kaydetmiş oldu. Sezonun ilk 2 maçında 2 gol atan Delgado, UEFA Kupası 2. ön elemede Siroki ile oynanan rövanşı boş geçtiği halde, formunu sürdürdü ve Konyaspor karşısında golünü attı. Beşiktaş'ın 2-0 kazandığı bu maçta 50. dakikada sahne alan Delgado, attığı golle bu sezonki 3. golüne ulaştı. Son karşılaşmalarda oynadığı futbolla fazla varlık gösteremeyen ve eleştirilere maruz kalan Arjantinli oyuncu, Trabzonspor, Metalist Kharkiv, Gaziantepspor, İstanbul Büyükşehir Belediye, Metalist Kharkiv rövanşı, Hacettepe ve Gençlerbirliği maçlarında gol sevinci yaşayamadı. Zaman