2007-2008 sezonu Şampiyonlar Ligi finalinde rakibine penaltılarla yenilen Chelsea, bu kez aynı şekilde kazanarak sezona kupayla başladı. Wembley'deki Community Shield'in ilk golü lig şampiyonu Manchester United'tan geldi. Nani ile öne geçen Manchester United, ikinci yarının hemen başında golü kalesinde gördü. Cravalho'nun golüyle skora dengeyi getiren Chelsea, 71. dakikada Lampard ile ilk kez öne geçti. Chelsea, şampiyonluğu kutlamaya başlamıştı ki; sahneye Rooney çıktı ve son dakikada maçı penaltılara götüren gole imza attı. Penaltılarda ise Chelsea, Lampard, Ballack, Kalou ve Drogba ile kullandığı tüm atışları gole çevirirken, Manchester United'tan Giggs ve Evra topu kaleci Cech'e nişanlayınca kupanın sahibi Chelsea oldu. Böylece Ancelotti de İngiltere'deki kariyerine kupayla başlamış oldu. (CİHAN)