Berlusconi'nin başkanlığı döneminde Milan, 7 kez Serie A şampiyonluğu, 4 kez de Avrupa şampiyonluğu yaşadı. Milan başkanlığını 2004 yılında bırakan, İtalya'da Nisan ayında yapılan genel seçimleri kaybederek, başbakanlıktan da olan Silvio Berlusconi'nin yeniden kulüp başkanlığına geçtiği bildirildi. Kulüp internet sitesinde “Unutulmaz başkan” başlığıyla yer alan yazıda Berlusconi için "bir numaralı taraftar ve gerçek başkan" diye tanımlamalarda bulunuldu. 1986 yılında Milan Kulübü'nü satın almasının ardından başkanlığa gelen ve 2004 yılına kadar bu görevi sürdüren Berlusconi, Başbakanlık seçimlerini kaybetmesinin ardından eski görevine döndü. Berlusconi'nin başkanlığı döneminde çok başarılı bir dönem geçiren Milan, 7 kez Serie A'da şampiyonluğa ulaşırken, tam 4 kez de Avrupa şampiyonu olmayı başarmıştı.