İtalya'da 3-1 mağlup olan İngiliz ekibi, aynı skorla uzatmaya götürdüğü karşılaşmada, 105. dakikada Ivanovic'in golüyle çeyrek finale yükseldi. İtalya'da 3-1 Napoli üstünlüğüyle sonuçlanan karşılaşmanın ardından İngiltere'deki mücadele de 3-1 sona erdi ve uzatmalara geçildi. Uzatmalarda Ivanovic'in golüyle sahadan 4-1 galip ayrılan Chelsea, çeyrek finale yükseldi. 28. dakikada sol kanattan Ramires'in ortasında ceza alanında topa iyi yükselen Drogba, Chelsea'yi 1-0 öne geçirdi. Karşılaşmanın ilk yarısı da bu skorla sona erdi. İkinci yarıya ev sahibi takım golle başladı. Mücadelenin 47. dakikasında Lampard'ın ortasında John Terry, kaleci De Sanctis'i mağlup ederek skoru 2-0'a getirdi. Napoli ise dakikalar 55'i gösterdiğinde farkı 1'e indirdi. Chelsea defansının uzaklaştıramadığı topta, ceza yayının üzerinden sert bir vuruş yapan Gökhan İnler, Cech'i mağlup etti ve skoru 2-1'e getirdi. Skorun 2-1 olmasının ardından Chelsea, gol yollarında etkili olmak için Fernando Torres'i oyuna aldı. Napoli kalesinde pozisyonlar bulmasına rağmen, iki farklı üstünlüğü getirecek golü kaydedemeyen Chelsea, 74. dakikada penaltı kazandı. Penaltı vuruşunda topun başın geçen Frank Lampard, De Sanctis'i bir kez daha mağlup etti ve skoru 3-1'e getirdi. Kalan dakikalarda başka gol olmazken, 90 dakika 3-1 Chelsea üstünlüğüyle sonuçlandı. İtalya'da oynanan karşılaşma da 3-1 sona erdiği için uzatmalara geçildi. Birinci uzatmanın son dakikalarında Branislav Ivanovic'in golü, Chelsea'ye hayat verdi ve skoru 4-1'e getirdi. İkinci uzatmada, tüm hatlarıyla bir gol bulmak adına Chelsea kalesinde pozisyon arayan Napoli, istediği golü bulamayınca, 120 dakika 4-1 Chelsea üstünlüğüyle sonuçlandı ve ev sahibi takım çeyrek finale yükseldi.